Berluskoni karyerasına onu İtaliyanın ən zəngin insanı edəcək bir podratçı kimi başlayıb. 1960-cı illərin sonlarına doğru Milanın şərqində 4000 rezidensiyadan ibarət Milano Due layihəsini tikib. Tikinti layihələrini sonrakı illərdə də davam etdirib.
Yenixeber.org: Berluskoni 1973-cü ildə Milanın qərbindəki Seqrat rayonunda inşa edilmiş rezidensiyalara xidmət göstərmək üçün qurduğu "TeleMilano" kiçik kabel televiziyası şirkəti ilə media dünyasına daxil olub. "TeleMilano" həm də ölkənin ilk özəl kanalı idi. 5 il ərzində media biznesini genişləndirən Berluskoni 1978-ci ildə "Fininvest" adlı ilk media qrupunu yaradıb.
1986-cı ildə o, reputasiyasını artıracaq daha bir layihəyə sərmayə qoyub və İtaliyanın dünyaca məşhur “Milan” futbol klubunu satın alıb. 2004-cü ilə qədər prezidenti olduğu "Milan" ötən illər ərzində muzeyini kuboklarla doldurub və dünyanın ən məşhur futbolçularını heyətinə qatıb. "Milan" Berluskonin rəğbətini artırıb, onu hamıya tanıdıb.

1993-cü ildə media imperiyasını elan etdi

İllər keçdikcə Berluskoni həm biznesini, həm də sərvətini artırmağa davam edib. 1993-cü ildə "Mediaset" quraraq media imperatorluğunu elan edib. Əldə etdiyi bu gücün sayəsində siyasətə qatılması ilə ulduzunun parlaması eyni anda baş verib. 1994-cü ilin yanvarında yaratdığı "Forza İtaliya" partiyası ilə ölkənin siyasətində tez bir zamanda gündəmə gəlib, Nümayəndələr Palatasına seçilib və 1994-cü ildə İtaliyada keçirilən ümumi seçkilərdən sonra koalisiya hökuməti quraraq Baş nazir olub.

Lakin Berluskoninin kabineti 9 ay sonra koalisiya partiyaları arasındakı daxili fikir ayrılıqları səbəbindən dağılıb. 1996-cı ildə İtaliyada keçirilən ümumi seçkilərdə yenidən namizəd olsa da, Romano Prodiyə məğlub olub. Yalnız 2001-ci ildə isə istədiyinə nail ola bilib.
Seçkilərdə qalib gələrək baş nazir olan Berluskoni 2006-cı ilə qədərki 5 il ərzində iki hökumət qurub. Onun 2006-cı ildəki məğlubiyyətini 2008-ci ildə yeni qələbəsi əvəzləyib. 2008-ci il mayın 8-də yenidən Baş nazir kimi and içib. Berluskoni artıq o qədər məşhurlaşmışdı ki, bir jurnalın "Dünyanın Ən Güclü İnsanları 2019" siyahısında 12-ci yerdə qərarlaşıb.
Avropanın borc böhranı ilə bağlı artan maliyyə problemləri fonunda apardığı mübarizədə İtaliya iqtisadiyyatı da zərər görüb. Parlamentdəki şiddətli müzakirələr və fikir ayrılıqları Berluskoninin hökumətini azlığa çevirib, nəticədə onun baş nazir kimi fəaliyyəti 2011-ci ildə başa çatıb.
2013-cü ilin iyununda daxil olduğu seçkidə istədiyinə nail ola bilməyib. Siyasətdəki məğlubiyyətini məhkəmə prosesləri izlyib. 2013-cü il avqustun 1-də Berluskoni vergi fırıldaqçılığına görə məhkum edilib. Üç ili əfv edilərək 4 il həbs cəzası və 2 il dövlət vəzifəsində işləməyə qadağa qoyulması Ali Apellyasiya Məhkəməsi tərəfindən qüvvədə saxlanılıb. Yaşı 70-i ötdüyü üçün birbaşa həbsdən azad edilib. O, cəzasını ödənişsiz ictimai ictimai işlərlə çəkib.

Berluskoni 2019-cu ilin yanvarında İtaliyada keçirilən Avropa Parlamentinə seçkilərdə namizəd olub. Seçkidə "Forza İtaliya" tarixin ən pis nəticəsini qazanıb, lakin Berluskoni parlamentin ən yaşlı üzvü kimi Məclisə qayıdıb. O, 2022-ci il İtaliya prezident seçkilərində potensial namizəd olub, lakin Sercio Mattarella seçkidə qalib gəlib.
Bu ilin aprelin 5-də Milanda" San Raffaele" xəstəxanasına aparılaraq reanimasiya şöbəsinə yerləşdirilən İtaliyanın keçmiş baş naziri leykemiya səbəbiylə infeksiyaya qarşı müalicə olunub. Xəstəxanadan verilən açıqlamada 86 yaşlı siyasətçinin "xroniki leykoz xəstəliyi olduğu" bildirilib.
Berluskoninin boşanma ilə nəticələnən iki evliliyindən 5 övladı olub.